追求完美、浪漫的爱情似乎是每个女孩儿的愿望，但实际生活中却略显残酷。尤其是对眼前的这位性格独立且有些自私的简（凯瑟琳·海格尔饰）来说，已然 “残酷”到了极点——做过26次伴娘的她，在目睹着26位新娘由女孩儿幸福地变成女人的时候，简对于完美爱情的渴望已经到了不可遏制的地步。
如今，简的妹妹泰丝（玛琳·阿克曼饰）也到了谈婚论嫁的地步。并且令单身姐姐意想不到的是，妹妹钓上的这位金龟婿正是自己暗恋多年的公司老板凯文（詹姆斯·马斯登饰）。于是，简这次决定再不为别人“做嫁衣”，管她是不是亲妹妹。一定要想尽一切办法夺回自己的真爱，让第27次伴娘经历变成自己第一次且是唯一一次的新娘之旅……